I Forvalterboligen boede forvalteren, som ofte var den unge generation, der skulle arve Kragerup Gods. Den ældre godsejer boede i hovedbygningen, og når den unge generation flyttede hjem, og blev de forpagter/forvalter af godset. De boede dermed i forvalterboligen, indtil den ældre generation døde, og de kunne overtage hovedbygningen.

Det var også den unge generation, der havde alle elever og karle på kost - senest Regitzes mormor Marie Louise Dinesen.

8. generation Birgitte Dinesen boede også i Forvalterboligen i hendes barndom, indtil hendes farfar døde i 1967, hvorefter hun flyttede ind i hovedbygningen med hendes familie. Birgitte Dinesen flyttede ned i forvalterboligen igen i 2008 sammen med hendes mand og godsforvalter Olav Ditlevsen. Da Birgitte og Olav i 2011 flyttede ud på Rugskov, blev forvalterboligen indrettet med to konferencelokaler og seks hotelværelser.